在一张显示拉特克利夫与曼联高层的合影中，可以察觉到老特拉福德董事会内部的紧张气氛。照片中，愤怒的拉特克利夫指着足球总监贾森-威尔科克斯，后者则用弯曲的手指小心应对，两人之间的气氛显得格外尴尬。与此同时，首席执行官奥马尔-贝拉达则夹在两者之间，略显局促。在去年12月曼联对阵狼队的半场休息时拍摄了这一幕，当时球队被对手扳平，最终才拿下阿莫林执教下的最后一场客场胜利。而一个月后，阿莫林在对利兹联的赛后愤怒发言，将矛头指向了威尔科克斯及其管理层，只是两天前他还在卡灵顿与威尔科克斯发生了激烈的争执，结果最终遭到解雇。如今，曼联即将在埃兰路再次出战，威尔科克斯再度成为媒体关注的焦点。此事的导火索是阿根廷后卫利桑德罗-马丁内斯在输给马竞后的电视采访中对技术总监的期望表示了不满，并称自己对转会市场的期望过高。虽然马丁内斯为自己的言论被罚款并公开道歉，但并未直接向威尔科克斯表示歉意。

拉特克利夫曾引用曼城前足球总监贝吉里斯坦的话，称威尔科克斯在这项工作中有着“最好的眼光”，但这位55岁的公司高管也明白这样的表述分量并不足。照片拍摄的时机也颇具戏剧性，正好和拉特克利夫在老特拉福德的一场比赛后解雇前任运动总监丹-阿什沃斯相似，随后威尔科克斯便从技术总监上升为现任职务。外界普遍认为，虽然拉特克利夫这位亿万富翁依然支持其，但预算的限制让每个高管都感受到了巨大的压力。在这样的境地中，签下埃利奥特-安德森这样的目标几乎成了奢望，而拉特克利夫也在时刻关注着这一切。

据一名经纪人透露，威尔科克斯的现状极其艰难。尽管大家普遍认为他是俱乐部决策的核心人物，实际上却不是。曼联的决策是由老板们、拉特克利夫爵士以及格雷泽家族共同管理的，因此即便解雇威尔科克斯，也未必能改变现状，有人甚至将这一切形容为一团糟。另一名人士补充道，原本与威尔科克斯达成一致的引援计划因吉姆的干预而遭搅黄。

一年前，曼联因签下拉门斯、谢什科、姆伯莫和库尼亚而受到赞扬，如今威尔科克斯却因过于关注中场引援而陷入批评。最近，巴莱巴、安德雷-桑托斯和蒂勒曼斯都成为他的关注对象。然而，在与马竞的比赛中，由于谢什科和卢克-肖的伤情，曼联甚至连一名确认的中锋和左后卫都缺失。威尔科克斯是否适合这个重任的疑问愈发明显，他在曼城担任青训主管达六年，之后虽然在南安普顿担任足球总监仅九个多月，但如今的困境让人怀疑他是否也应对此负责。

主教练滕哈格从未真正支持过威尔科克斯，而与阿莫林之间的关系也已经恶化，后者对媒体评论员加里-内维尔的评论则表现得过于敏感。虽然也有人持不同看法，认为威尔科克斯为人直接而不拐弯抹角，他的为人和职业素养也获得了一定认可。然而，英超高管强调，尽管威尔科克斯在同事中口碑不错，但在曼联这样的环境下，他也必须符合高标准的要求。去年夏天，威尔科克斯在哥德堡与巴黎FC的比赛前接受了记者采访，但自接替阿什沃斯以来，他在公众面前显得相对低调。与前任约翰-默塔夫相比，他对媒体的开放程度明显较低。

在去年10月份，他曾接受曼联内部频道的采访，但那时球队刚取得连胜，威尔科克斯也曾在曼联球员协会的晚宴上发言，自称由于自己的教练背景，总是希望参与到主教练的工作中去。这或许不是卡里克希望听到的内容，但两人的工作关系似乎还算不错。卡里克在对利兹联的赛前表示，他并不在意外界对威尔科克斯的讲求低调的看法。

在庆祝布莱克本流浪者1995年夺冠30周年的聚会上，威尔科克斯也无法逃脱昔日队友们的调侃。一位老队友表示，他接受这一切调侃得很坦然，显示出他的谦逊与幽默。威尔科克斯在博尔顿长大，少年时期曾是利物浦的球迷，并在14岁时获得了柔道黑带，甚至代表过英格兰参加比赛。后来，他加盟了布莱克本，而那时他的父亲曾向西北地区30家俱乐部发送求职信，为儿子争取机遇。在亿万富翁老板杰克-沃克的带领下，肯尼-达格利什构建起一支冠军球队，威尔科克斯因此也在更衣室中逐渐显现出个性，常以幽默的模仿来活跃氛围。

在夺冠的那一年，威尔科克斯刚经历一次膝盖手术，拄着拐杖在安菲尔德观看比赛。更早之前，他因伤错过了1992年温布利升入英超的机会，甚至在比赛前经历了令人哭笑不得的“鸟屎”事件，显然命运对他的职业生涯之初并不友好。